김정일은 역대 대한민국 대통령 중 이명박 대통령을 가장 싫어한다고 말하며 그 이유를 이명박이 너무 영리하기 때문에 정상회담을 통하여 얻어 낼 것이 없기 때문이라고 설명해 이명박 대통령을 기가 가장 센 적장으로 평가하였다. 김정일은 이명박 대통령에 대해 “확실히 머리 좋아. 집안건사는 잘 못하지만 우리한테 하는 짓하고 밖에 나가서 일 처리하는 것은 인정할 만 해.”라며 나름대로의 강약점을 분석하였다. 또한 김정은과 그 추종세력들의 건의에 의해 “내가 만나려고 좀 생각해 보았지만 마음에 안 들어.”라며 남북정상회담을 통해 경제적 양보와 이득을 얻어 낼 판단이 서지 않아 스스로 기피할 수밖에 없었다는 발언을 하였다. 동시에 소식통은 김정일이 최근 자신없어하는 일이 있다는 것 자체가 김정일의 근황을 알게 하는 중요한 사료적 가치가 있다는 것이며 이는 주목할 부분이라고 말했었다.

같은 자리에서 김정일은 대한민국의 역대 대통령들에 대하여 다음과 같이 평가했다. 박정희 전 대통령에 대해 남한의 대통령 중 머리가 좋고 가장 마음에 들었다며 “박정희는 머리도 좋고 하지만 제일 마음에 드는 것은 배짱이 있었어. 왕 노릇 하려면 박정희처럼 해야 돼.”라고 말했다. 또한 전두환 대통령에 대하여는 광주폭동을 실례로 들면서 민하다(현명하지 못하다)고, 김영삼 대통령에 대하여는 김일성 사망 시기 북한에 대하여 가장 강경한 정책으로 대응하였다는 것을 실례로 들며 진짜 나쁘다고 분석했다. 계속하여 김대중 대통령은 참 교활하면서도 어리석다고 평가하면서 지난 대북송금과 기타 사건을 실례로 들었다. 노무현 대통령에 대해서는 “고생을 좀 해서 그런지 사람은 좋은 사람 같아 보였는데.”라며 그의 죽음에 대하여 아쉬운 표정을 지었다.